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<!DOCTYPE html>

<title>Baeyer-Probe</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Baeyer-Probe</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Baeyer-Probe</b>, benannt nach <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a>, ist ein qualitatives Verfahren der <a href="Analytische_Chemie" title="Analytische Chemie">analytischen Chemie</a>, um <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen</a>, insbesondere <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>, nachzuweisen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Durchführung"><span id="Durchf.C3.BChrung"></span>Durchführung</h2></div>

<p>Die zu untersuchende Substanz wird mit dem Baeyer-Reagenz, bestehend aus <a href="Natriumcarbonat" title="Natriumcarbonat">Natriumcarbonat</a> und <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganatlösung</a>, versetzt. Wird die violette Lösung bereits in der Kälte entfärbt und entsteht ein brauner Niederschlag, so ist dies ein Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Die Farbänderung ist die Folge einer <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktion</a>, bei der, unter Spaltung einer <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung</a>, <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Braunstein</a> und ein <a href="Manganate" title="Manganate">Manganat(VI)</a> sowie ein <a href="Diole" title="Diole">Diol</a> entstehen:<sup id="cite_ref-Hauptmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Bei der Baeyer-Probe entsteht zunächst ein <a href="Hypomanganate" title="Hypomanganate">Manganat(V)</a> (MnO<sub>3</sub><sup>−</sup>). Dieses <a href="Disproportionierung" title="Disproportionierung">disproportioniert</a> zu Mangan(IV)-oxid und Manganat(VI) (MnO<sub>4</sub><sup>2−</sup>).<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Für Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, kann auch eine <a href="Alkohole" title="Alkohole">alkoholische</a> Permanganatlösung verwendet werden. Führt man die Baeyer-Probe mit <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">essigsaurer</a> Kaliumpermanganatlösung<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> durch, besteht der Nachweis ebenfalls in einer Entfärbung der violetten Lösung.

</p><p>Die Baeyer-Probe zeigt jedoch nicht nur eine positive Reaktion auf <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>. <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a> und eine Reihe weiterer Verbindungsklassen werden ebenfalls durch Kaliumpermanganat oxidiert. So ergeben auch <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>, <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> und ihre <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>, <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>- und <a href="Anilin" title="Anilin">Anilinderivate</a> sowie <a href="Mercaptane" class="mw-redirect" title="Mercaptane">Mercaptane</a> und <a href="Thioether" title="Thioether">Thioether</a> einen positiven Test.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Dabei erfolgt die Oxidation von Alkinen mit Kaliumpermanganat unübersichtlich.<sup id="cite_ref-Lee_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lee-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Je nach Wahl der Reaktionsbedingungen bilden sich

</p>

<ul><li><a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> (Verwendung wässriger Kaliumpermanganatlösung)</li>

<li>α-<a href="Diketon" class="mw-redirect" title="Diketon">Diketone</a> (wasserfreie Dichlormethan-Lösung, die unter <a href="Phasentransferkatalyse" title="Phasentransferkatalyse">Phasentransferbedingungen</a> mit festem Kaliumpermanganat oxidiert wird)</li>

<li>α-Diketone und weitere Oxidationsprodukte (Dichlormethan-Lösung, die unter Phasentransferbedingungen mit wässrigem Kaliumpermanganat oxidiert wird)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tomchemie.de/bayerprobe.htm">Reaktionsschema der Baeyerprobe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Hauptmann-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 235 und S. 241.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-105.htm">Die Baeyer-Probe – ein Nachweis für Alkene.</a></i> Beitrag bei Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie.</span>

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 153.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130124005821/http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/baeyertest.html">Archivierte Kopie</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 24. Januar 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

<li id="cite_note-Lee-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lee_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Donald G. Lee und Victor S. Chang: <i>Oxidation of Hydrocarbons. 9. The Oxidation of Alkynes by Potassium Permanganate</i>, <a href="Journal_of_Organic_Chemistry" class="mw-redirect" title="Journal of Organic Chemistry">Journal of Organic Chemistry</a> <i>44</i>, 1979, S. 2726–2730.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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